Vai diễn đầu tiên của Chris Evans là một vai phụ trong series truyền hình Opposite Sex. Anh tiếp tục chứng tỏ khả năng đầy hứa hẹn của mình bằng vai phụ trong phim điện ảnh The Newcomers của đạo diễn James Allen Bradley. Tuy nhiên, có lẽ sự nghiệp của Chris Evans phải tiếp tục lận đận với các vai phụ thêm một thời gian dài nữa nếu như không “đắc cử” vào vai Jake Wyler trong bộ phim hài học trò Not Another Teen Movie của đạo diễn Joel Gallen. Cái tên Chris Evans bắt đầu được đồng loạt xuất hiện trên các trang báo teen và trong những câu chuyện tán gẫu của những cô bé học trò ưa mơ mộng. Anh chàng còn được rất nhiều người hâm mộ vì có gương mặt điển trai và thân hình chuẩn.Chris Evans"hạ gục"hàng triệu trái tim phái nữ". Sở hữu thân hình hoàn hảo, Chris Evans thường xuyên có các cảnh khoe cơ bắp trên phim nhưng diễn viên điển trai luôn ngượng ngùng khi nghe những lời khen ngợi từ người khác: "Tôi không thấy mình quyến rũ hay gì đó, nhưng tôi là đàn ông đích thực".Nam diễn viên này chỉ có một ước mong đơn thuần và bình dị là sớm ổn định gia đình, cưới vợ và sinh con. Mẹ Chris chia sẻ rằng anh là một fan bự của các bộ phim Disney. "Thằng bé vẫn nhớ nằm lòng tất cả các bài hát trong phim Nàng tiên cá" - mẹ anh cười tủm tỉm khi trả lời phỏng vấn báo giới. Nam tài tử: "Nếu những thước phim này được lưu giữ lại, không thể để sau này con tôi nhìn thấy cha nó một thời chỉ có 140 pound (khoảng 60 kg). Nhất định phải có tý cơ bắp! Tôi lập tức lao vào tập luyện".Chris tiết lộ, để có thân hình "chuẩn không cần chỉnh" trong Captain America, anh không ngừng tập luyện 3 tháng trời, liên tục ăn gà quay và đồ uống giàu protein. Thêm vào đó, Chris không được chạy bộ, đạp xe đạp hay chèo thuyền vì chỉ cần tham gia các hoạt động nhẹ là các bắp cơ sẽ dần biến mất.

Tuy nhiên, sau Not Another Teen Movie, cái tên Chris Evans lại tiếp tục chìm chìm, nổi nổi. Nhiều khán giả thắc mắc anh chàng đã biến đi đâu mất rồi đột nhiên Evans xuất hiện trở lại trong bộ phim hài hợp tác giữa Mỹ và Đức mang tên The Perfect Score của đạo diễn Brian Robbins với câu chuyện về sáu học sinh trung học cùng hợp tác đánh cắp đáp án cho bài kiểm tra toàn quốc vì không muốn số phận tương lai của mình lại phải lệ thuộc vào một bài kiểm tra này. Sau đó là vai chàng thanh niên đột nhiên nhận được cú điện thoại cầu cứu của một phụ nữ đang bị bắt cóc trong phim Cellular bên cạnh đàn chị Kim Basinger. Tuy nhiên, trong phim này, “bạn diễn” xuất hiện bên cạnh Evans nhiều nhất lại là chiếc điện thại di động, đếu nỗi sau khi phim kết thúc, anh đã phát biểu rằng: “Tôi không muốn nhìn thấy bất kỳ một chiếc di động nào nữa cả”.

Trong năm 2005, cái tên Chris Evans mới thật sự trở thành một điểm nóng khi lần lượt các phim The Orphan King (đạo diễn Andrew Wilder), Fierce People (đạo diễn Griffin Dunne) và đặc biệt là Fantastic Four (đạo diễm Tim Story) trong vai chàng Johnny đào hoa, háo thắng nhưng cũng đầy nghĩa khí.

Sau Fantastic Four, Chris Evans đang có mặt trên phim trường bộ phim Sunshine của đạo diễn Danny Boyle chung với các diễn viên Rose Byrne, Dương Tử Quỳnh, Hiroyuki Sanada, Cillian Murphy. Trong phim này, Evans tiếp tục bay vào không gian cùng với một nhóm nhà khoa học để phục hồi những vùng bị mất năng lượng trên mặt trời.